شماره راهنما :
1119 دكتري
پديد آورنده :
ابراهيمي، سعيد
عنوان :
بررسي تخريب ويتامين C در شرايط مختلف و مطالعات نظري برهمكنش هاي درون و بين مولكولي ويتامين C با استفاده از محاسبات شيمي كوانتومي
محل تحصيل :
اصفهان: دانشگاه صنعتي اصفهان، دانشكده شيمي
صفحه شمار :
نه، [۱۶۳]ص.: مصور، جدول، نمودار
استاد راهنما :
عبدالحسين دباغ
استاد مشاور :
كيامرث اسكندري
توصيفگر ها :
ويتامين L , C- آسكوربيك اسيد , تخريب , مكانيسم , پيوند هيدروژني , هم افزايي , پيوندهاي هيدروژني تقويت شده با بار
استاد داور :
حميدرضا معماريان، عليرضا نجفي چرمهيني، حسين فرخ پور
تاريخ ورود اطلاعات :
1396/10/30
كد ايرانداك :
ID1119 دكتري
چكيده فارسي :
چكيده ويتامين C يك تركيب حياتي براي ارگانيسمها محسوب ميشود و اعمال مختلفي را در بدن انسانها به عهده دارد انسانها و برخي از پستانداران قادر به ساخت ويتامين C در بدن خود نيستند و بايد اين ويتامين را از طريق منابع غذايي دريافت كنند ساختار ويتامين C بگونه اي است كه متحمل تغييرات ساختاري چشمگير حين ذخيرهسازي ميگردد عليرغم تحقيقات گستردهاي كه بر روي تخريب ويتامين C انجام شده اين مساله همچنان با پيچيدگي و ابهامات زيادي روبرو ميباشد در اين پژوهش پايداري محلول ويتامين C در شرايط دمايي دماي اتاق و 09 درجه سانتيگراد و اتمسفري اكسيژن و آرگون مختلف از طريق اندازهگيري تغييرات چرخش نوري با زمان تعقيب شده است نتايج نشان ميدهد كه افزايش دما و اتمسفر اكسيژن سرعت تخريب را افزايش ميدهند مخلوط واكنشهاي بدست آمده بوسيله تكنيكهاي 1H NMR FT IR و GC MS مورد آناليز قرار گرفتهاند مقايسه نتايج بدست آمده از اين آناليزها حاكي از تشكيل برخي محصوالت مشترك از شرايط اعمالي متفاوت ميباشد با توجه به محصوالت شناسايي شده از اين پژوهش و گزارشات مربوط به پژوهشهاي قبلي مسيرهاي احتمالي براي تشكيل برخي از محصوالت تخريب پيشنهاد شده است در بخش مطالعات نظري به بررسي طبيعت برهمكنشهاي درون و بين مولكولي ويتامين C پرداخته شده است تعداد زياد گروههاي عاملي هيدروكسيل در ساختار ويتامين C منجر به طيف وسيعي از برهمكنشهاي درون و بين مولكولي ميگردد طبيعت برهمكنشهاي درون مولكولي در ساختار كنفورمرهاي مختلف ويتامين C با استفاده از روش برهمكنش اتمهاي كوانتومي IQA مورد بررسي قرار گرفته است آناليز IQA انرژي اتمي و انرژيهاي برهمكنش بين اتمي نشان ميدهد كه تشكيل پيوند هيدروژني مسئول پايداري بيشتر ساختارهاي مينيمم نسبي در انرژي پتانسيل سطح ميباشد در اين كنفورمرها مشاركت پشت سرهم برهمكنشها بصورت شبكههاي هم افزاي دو و سه مركزي bifurcated ميباشد براي مشاركت پيوند هيدروژني درون مولكولي در همافزايي تغييرات انرژي اتمي و انرژيهاي برهمكنش بين اتمي برهم كنشهاي درگير حين تشكيل پيوند هيدروژني تعقيب شده است نتايج همافزايي درون مولكولي بوسيله تغييرات شاخص نامستقر شدن و طول پيوند نيز تشريح شدهاند به منظور درك بيشتر رفتار پيچيده ويتامين C در سيستمهاي زيستي برهمكنش بين مولكولي ويتامين C با L آالنين به عنوان سادهترين آمينواسيد كايرال مورد مطالعه قرار گرفته است كمپلكسها از طريق دو برهمكنش پيوند هيدروژني تشكيل شدهاند كه منجر به يك شبكه پيوند هيدروژني شبه حلقهاي شده است طبيعت برهمكنشهاي بين مولكولي با استفاده از محاسبات اوربيتال پيوندي طبيعي NBO بخشبندي انرژي طبيعي NEDA نظريه رزونانس طبيعي NRT و نظريه كوانتومي اتمها در مولكول QTAIM مورد مطالعه قرار گرفتهاند كلمات كليدي ويتامين L C آسكوربيك اسيد تخريب مكانيسم پيوند هيدروژني همافزايي پيوندهاي هيدروژني تقويت شده با بار
چكيده انگليسي :
Investigation of vitamin C degradation under various conditions and inter and intramolecular interaction analysis of vitamin C by quantum chemical calculation Saeid Ebrahimi ebrahimi sd@gmail com saeid ebrahimi@ch iut ac ir 30 December 2017 Department of Chemistry Isfahan University of Technology 84156 83111 Isfahan IranSupervisors Prof Hossein A Dabbagh E Mail address dabbagh@cc iut ac irAdvisor Dr K Eskandari Department Graduate Coordinator Dr A Najafi Chermahini Isfahan University of Technology 84156 83111 Isfahan Iran AbstractVitamin C is an essential component for organisms and is responsible for various functions in the human body Its structure is in a way that suffering significant structural changes during storage Despite extensive previousstudies on degradation process of vitamin C there are still facing many complexities and ambiguities Herein the stability of vitamin C in water at various thermal room and 90 C and atmospheric oxygen and argon conditions were monitored by optical rotation changes as a function of time intervals Results indicate thatraising temperature and oxygen atmosphere increase the rate of degradation The obtained reaction mixtureswere analyzed by FT IR 1H NMR and GC MS techniques Comparison of the obtained results of theseanalyses implies the formation of some similar degradation products in different applied conditions In the theoretical studies section the nature of inter and intramolecular interactions of vitamin C werediscussed High content of hydroxyl group in vitamin C VC structure leads to a wide range of inter andintramolecular interactions The nature of intramolecular interactions within the various vitamin C conformerswas studied in view of interacting quantum atom IQA approach Complete IQA analysis of atomic andinteratomic interaction energies indicated hydrogen bonds formation was responsible for the stability of most ofthe local minima in the potential energy surface In these conformers tandem participation of interactions wasoperating in a way of two or three centered bifurcated cooperative networks To providing betterunderstanding of the complex behavior of vitamin C in living systems the intermolecular interactions of vitaminC with L alanine as the simplest chiral amino acid were studied The complexes are formed via two hydrogenbond interactions which result a ring like hydrogen bonded networks The nature of intermolecular interactionswas characterized in terms of natural bond orbital NBO natural energy decomposition analysis NEDA natural resonance theory analysis NRT and quantum theory of atoms in molecule analyses QTAIM Keyword Vitamin C L ascorbic acid Degradation Mechanism Hydrogen bonding Cooperativity Charge assisted hydrogen bond
استاد راهنما :
عبدالحسين دباغ
استاد مشاور :
كيامرث اسكندري
استاد داور :
حميدرضا معماريان، عليرضا نجفي چرمهيني، حسين فرخ پور
