شماره راهنما :
1742 دكتري
پديد آورنده :
ابطحي، بهاره
عنوان :
سنتز پروپارژيل آمين ها، بنزوفوران ها و نفتوفوران ها با استفاده از محلول هاي اتكتيك بر پايه كولين كلرايد
محل تحصيل :
اصفهان : دانشگاه صنعتي اصفهان
صفحه شمار :
ظ، 133ص. : مصور، جدول، نمودار
استاد مشاور :
محمد ديناري
توصيفگر ها :
محلول اتكتيك , پروپارژيل آمين , بنزوفوران , نفتوفوران
استاد داور :
مهران غياثي، عبدالرضا حاجي پور، عباس رحمتي
تاريخ ورود اطلاعات :
1400/03/10
تاريخ ويرايش اطلاعات :
1400/03/11
چكيده فارسي :
1 چكيده در بخش اول اين رساله انواع مشتقهاي پروپارژيل آمين به كمك واكنش سه جزئي بين آلدهيدها آمينهاي نوع دوم و آلكينهاي انتهايي با اسككتفاده از نمك فلزي CuCl به عنوان كاتاليسككت در دسككترم و مقرون به صككرفه و محلول اتكتيك كولين كلرايد اوره به عنوان محيط واكنش تهيه شدند در اين كار 59 مشتق مختلف از پروپارژيل آمينها در دماي 16 درجه سانتيگراد و در مدت زمان 59 ساعت با بازده 69 91 درصد تهيه شدند در بخش دوم اين رساله روشي كارا و سازگار با محيط زيست براي تهيه مشتقهاي بنزوفوران به كمك واكنش سككه جزئي بين سككاليسككيلآلدهيدها آمينهاي نوع دوم و آلكينهاي انتهايي با اسككتفاده از نمك فلزي CuI به عنوان كاتاليسككت در دسككترم و مقرون به صككرفه و محلول اتكتيك كولين كلرايد اتيلن گيكول به عنوان محيط واكنش صككورت گرفت با ا ستفاده از اين روش 29 م شتق متفاوت از بنزوفورانها در دماي18 درجه سانتيگراد و در مدت زمان 7 ساعت با بازده 17 91 در صد تهيه شدند در بخش سوم اين رساله با استفاده از يك روش ساده به تهيه مشتقهاي نفتوفوران با استفاده از مواد اوليه در دسترسي چون نيتروآلكنها و نفتولها در شرايط بدون حالل و در حضور محلول اتكتيك كولين كلرايد روي كلرايد به عنوان كاتاليست در دسترم و مقرون به صرفه پرداخته شد با استفاده از اين روش 99 مشتق متفاوت از نفتوفورانها در دماي16 درجه سانتيگراد و در مدت زمان 4 سكاعت با بازده 68 41 درصكد تهيه شكدند شكايان ركر اسكت در هر سكه بخش اين رسكاله براي بدسكت آوردن بهترين نتيجه شكرايط و ك ك ك ك ك ك ك ك ك پارامترهاي متفاوت مانند حالل و محيط واكنش دما و زمان و همچنين مقدار كاتالي ست بهينه شدند در نهايت م شتقهاي تهيه شده با ا ستفاده از روشهاي طيف سنجي رزونان سي مغناطي سي ه ستههاي هيدروژن و كربن مادون قرمز آناليز عن صري و طيف سنجي جرمي مورد شناسايي قرار گرفتند كلمههاي كليدي محلول اتكتيك پروپارژيل آمين بنزوفوران نفتوفوران
چكيده انگليسي :
Synthesis of propargylamines benzofurans and naphthofurans using deep eutectic solvents based on choline chloride Bahareh Abtahi Bahareh abtahi@ch iut ac ir Feb 2021 Department of Chemistry Isfahan University of Technology 84156 83111 Isfahan Iran Supervisors Prof Hossein Tavakol E Mail address h tavakol@iut ac ir Advisor Dr M Dinari Department Graduate Coordinator Dr M Dinari Isfahan University of Technology 84156 83111 Isfahan Iran Abstract In the first part of this thesis various propargylamines derivatives have been prepared using viaa one pot three component reaction between aldehydes secondary amines and terminal alkynesusing CuCl as an inexpensive and available catalyst and choline chloride urea DES as reactionmedia In this work 15 different propargylamine derivatives were successfully synthesized at 60 C in 15 h with 36 91 yields In the second part of this thesis an efficient and environmentallyfriend method has been presented for the preparation of various benzofuran derivatives via one pot coupling between salicylaldehydes secondary amines and terminal alkynes using CuI as acatalyst and choline chloride ethylene glycol DES as reaction media Using this methodology 12different benzofurans derivatives were successfully synthesized at 80 C in 7 h with 70 91 yields In the third part of this thesis an straightforward method has been developed for thesynthesis of various naphthofurans derivatives from readily available unsaturated nitroalkenesand naphthols in ChCl ZnCl2 DES as an inexpensive and available catalyst Using thismethodology 13 different naphthofurans derivatives were successfully synthesized at 60 C in 4h with 86 94 yields In order to achieve best results in all of the mentioned parts differentconditions and parameters such as media reaction time and temperature and amount of catalysthave been optimized Finally the derivatives with appropriate yields have been investigate withFT IR 1H NMR 13C NMR CHNS and M S methods Keywords DES Propargyl amines Benzofuran Naphthufuran
استاد مشاور :
محمد ديناري
استاد داور :
مهران غياثي، عبدالرضا حاجي پور، عباس رحمتي