توصيفگر ها :
بتا نيترو استايرن , هيدرازين هيدرات , هسته دوستي , هيدرازون
چكيده فارسي :
در اين پژوهش به مطالعه و بررسي واكنش بتا نيترو استايرن‌ها با هيدرازين و نوع محصولات توليد شده، بدون حضور كاتاليست، در شرايط سبز پرداخته شد. تلاش شد، علاوه بر توليد محصولات ارزشمند دارويي، در حلال‌هايي ايمن، در كمترين زمان، با بالاترين بهرهوري، تأثير شرايط واكنش، اثر حلال، اثر دافعه فضايي استخلاف، اثر محل و نوع استخلاف‌ها بر نوع محصولات توليد شده و بهرهوري واكنش نيز مورد بررسي قرار گيرد. بدين منظور ابتدا، بتا نيترو استايرن‌ها به روش تراكم هنري سنتز شدند، سپس به روش تبلور مجدد، تركيبات سنتز شده خالص‌سازي شدند، سپس با هيدرازين هيدرات 80 درصد وارد واكنش شدند. در نهايت براي افزايش بهرهوري كار، شرايط واكنش بهينه شد، حلال اتانول، جو نيتروژن، دماي رفلاكس، مقدار اضافي از هيدرازين و مدت‌زمان 30 دقيقه به‌عنوان شرايط بهينه با بهرهوري 95 درصد گزارش داده شد. سپس تأثير نوع حلال، دافعه فضايي استخلاف و وجود گروه‌هاي الكترون كشنده و دهنده بر بهرهوري و تنوع محصولات توليدشده مورد بررسي قرار گرفت. واكنش‌ها با دو نسبت 3 به 7 (اتيل استات - نرمال هگزان) و 4 به 6 (اتيل استات - نرمال هگزان) رديابي و دنبال شدند. خلوص تركيبات سنتز شده و تأييد محصولات و گزارش راندمان واكنش‌ها با كروماتوگرافي لايه‌نازك و شناسايي محصولات موردنظر (بنزيليدن هيدرازين‌ها يا بنز آلدهيد هيدرازون‌ها) با نقطه ذوب، كروماتوگرافي طيف‌سنج جرمي و طيف‌سنجي فروسرخ انجام شد. لازم به ذكر است كه هيدرازون‌ها، تركيبات بيولوژيكي با خواص دارويي فراوان از جمله ضدافسردگي، ضدتشنج، تسكين‌دهنده درد و التهاب و داراي خواص ضدسرطان هستند.
چكيده انگليسي :
In this research, the reaction of β-nitrostyrenes with hydrazine and various products produced, without the presence of a catalyst, in green conditions was studied. In addition to the production of valuable pharmaceutical products, in safe solvents, in the shortest time, with the highest productivity, the effect of reaction conditions, solvent effect, steric repulsion effect of substitution, effect of location and type of substitutions on the type of products produced and reaction efficiency were also investigated. For this purpose, first, β-nitrostyrenes were synthesized by Henry's condensation method, then the synthesized compounds were purified by recrystallization method, then they were reacted with 80% hydrazine hydrate. Finally, to increase the efficiency of the work, the reaction conditions were optimized, ethanol solvent, nitrogen atmosphere, reflux temperature, excess amount of hydrazine and duration of 30 minutes were reported as optimal conditions with 95% efficiency. Then, the effect of the type of solvent, the steric repulsion of substitution and the presence of electron withdrawing and donating groups on the productivity and diversity of the produced products was investigated. The reactions were tracked and followed with two ratios of 3 to 7 (ethyl acetate - normal hexane) and 4 to 6 (ethyl acetate - normal hexane). The purity of the synthesized compounds and the confirmation of the products and the report of the efficiency of the reactions were done by thin layer chromatography and the identification of the desired products (benzylidene hydrazines or benzaldehyde hydrazones) by melting point, mass spectrometer chromatography and infrared spectroscopy. It should be noted that hydrazones are biological compounds with many medicinal properties, such as antidepressants, anticonvulsants, pain relievers and anti-cancer properties.
