9742

8986

كارشناسي ارشد

شيمي آلي

اصفهان: دانشگاه صنعتي اصفهان، دانشكده شيمي

1393

شانزده،69ص.: مصور،نمودار

ص.ع.به فارسي و انگليسي

عبدالرضا حاجي پور

علي رضا نجفي

94/1/23

عبدالحسين دباغ، امير عبدالملكي

شيمي

ID8986

چكيده مايع يوني به عنوان يك كاتاليزور سبز دردسترس وارزان قيمت وهمچنين جايگزيني مناسب براي حلال هاي آلي مطرح است امروزه در پژوهش هاي متنوعي كه در اين زمينه انجام گرفته است انواع زيادي ازواكنش هاي پركاربرد شيمي آلي از جمله واكنشهاي جفت شدن كربن كربن وكربن هترواتم به انجام رسيده است هدف اين پروژه ها انجام واكنشهاي جفت شدن كربن هترواتم و واكنش جفت شدن نيتروژن نيتروژن است در اين پايان نامه كاربرد كاتاليست مس كلريد كولين كلريد در واكنش هاي جفت شدن كربن نيتروژن و كربن اكسيژن و در واكنش سنتز فتوكاتاليستي ايندازولها مورد بررسي قرارگرفته است در پروژه اول ابتدا كاربرد كاتاليست مس كلريد كولين كلريد در واكنشهاي جفت شدن كربن نيتروژن و كربن اكسيژن مورد ارزيابي قرارگرفت اين كاتاليزور در واكنشهاي آمين داركردن و اكسيژن داركردن فعاليت خوبي از خود نشان داد بازدهي هاي به دست آمده در دماي 041 درجه سانتيگراد و با استفاده از دي متيل سولفوكسيد به عنوان حلال بهينه و پتاسيم هيدروكسيد به عنوان بهترين باز بسيارخوب بود نتايج به دست آمده نشان داد كه كاتاليزور مس كلريد كولين كلريد در اين واكنشها كارآيي بالايي دارد درپروژه اي ديگر از كاتاليزور مس كلريد كولين كلريد به عنوان كاتاليزوري كارآمد وارزان قيمت به جاي كمپلكسهاي هزينه بر روتنيوم در واكنش سنتز ايندازولها استفاده شد محصولات اين واكنش در استونيتريل به عنوان حلال بهينه بيشترين بازدهي را داشته اند اين واكنش در دماي اتاق انجام شده است و نيازي به شرايط حرارتي نبوده است واكنش سنتز ايندازولها يك واكنش دو مرحله ايست كه مرحله اول آن يك واكنش اسيدكاتاليستي به نام پوارو است كه دراين پروژه از نانولوله اسيدي به عنوان كاتاليست اسيدي براي انجام واكنش استفاده شده است محصول اين واكنش ماده اوليه واكنش سنتزي ايندازولها مي باشد كه البته دراين پروژه سنتز ايندازولها به صورت متوالي انجام شده است 1 در اين واكنشاز تكنيكهاي مختلف H NMR و FT IR براي شناسايي ساختار تركيبها استفاده شد كلمات كليدي مس كلريد كولين كلريد واكنش جفت شدن كربن نيتروژن واكنش جفت شدن كربن اكسيژن واكنش راديكالي واكنش چندجزئي پوارو واكنش فوتوكاتاليستي سنتز ايندازول

71 Choline Chloride CuCl as a catalyst for Carbon Heteroatom Cross Coupling Reactions and synthesis of Indazols from 2 2 Nitrophenyl 1 2 3 4 Tetrahydroquinolines Shima Bahri s bahri@ch iut ac ir bahrishima@yahoo com January 2015 Department of Chemistry Isfahan University of Technology 84156 83111 Isfahan IranDegree Msc Language FarsiProf A R Hajipour Email haji@cc iut ac ir Isfahan University of Technology 84156 83111 Isfahan IranAbstractDue to many applications of C N C O bonds formation in the areas including bioactive compounds naturalproducts and high performance materials over the past few years the coupling reactions such as C N andC O coupling have become a versatile tool in organic synthesis In this work the application of a green efficient and inexpensive ionic liquid Copper Chloride Choline Chloride is studied The ionic liquid catalytic system has been developed to catalyze Palladium free coupling reactions ofarylamines or phenols with a variety of arylhalides to afford the corresponding coupling product in 50 97 yield It has been found that electron withdrawing substituents on arylhalides enhanced the couplingreactions Excellent yield of the C N and C O coupling reactions catalyzed by 20 mol ionic liquid couldbe achieved at 140 C and DMSO as the solvent within 15 60 minutes Previously photoredox synthesis of indazoles for tetrahydroquinolines compounds was done with anexpensive Ruthenium complex In this project It has been found that copper Chloride Choline Chloridehas enough efficiency to react radical mechanisms reactions and can synthesis indazole compounds withphotoredox mechanisms The best result was found when acetonitrile as a solvent was selected and 20 mol catalyst was sufficient toafford 50 90 yield Keywords ChCl CuCl C N Cross Coupling Reaction C O Cross Coupling Reaction RadicalReaction Povarov Reaction photoredox synthesis of indazoles

عبدالرضا حاجي پور

علي رضا نجفي

عبدالحسين دباغ، امير عبدالملكي