پديد آورنده :
شهابي، دانا
عنوان :
سنتز تركيبات هتروسيكل با استفاده از نانومگنتيت پوشش دار و محلول اتكتيك كولين كلرايد- قلع (II) كلرايد و بررسي نظري جذب دارو، قابليت حسگري و كاتاليستي نانوساختارهاي كربني ذوپ شده
محل تحصيل :
اصفهان: دانشگاه صنعتي اصفهان، دانشكده شيمي
صفحه شمار :
هفده، 132ص.: مصور، جدول، عكس(رنگي)، نمودار
يادداشت :
ص. ع. به فارسي و انگليسي
استاد مشاور :
سعيد امير اصلان زاده ممقاني
توصيفگر ها :
محلول اتكتيك , شيمي سبز , هتروسيكل , نانو لوله كربني , گرافن , نظريه تابع چگالي , گازهاي نادر , فلوكستين , حسگري , متانول به بنزين
استاد داور :
عليرضا نجفي چرمهيني، حسين فرخ پور، عباس رحمتي
تاريخ ورود اطلاعات :
1395/11/04
كد ايرانداك :
ID979 دكتري
چكيده فارسي :
چكيده در اين رساله سنتز تركيبات هتروسيكل به كمك محلولهاي اتكتيك ارزان قيمت و زيست تخريبپذير انجام پذيرفت واكنشهاي چند جزئي به دليل تشكيل پيوندهاي كربن كربن كربن هترواتم در يك ظرف شرايط ساده و ماليم صرفهجويي انرژي و سازگاري با محيط زيست بسيار مورد توجه بودهاند بنابراين در قسمت اول اين مطالعه كاربرد كاتاليستي محلول اتكتيك كولين كلرايد قلع كلرايد در سنتز مشتقات كينولين مورد مطالعه قرار گرفت در اين بخش61 مشتق مختلف كينولين به كمك كاتاليست كولين كلرايد قلع كلرايد در مدت زمان 3 2 ساعت و با بازده 45 الي 79 در دماي 60 C سنتز شد و پس از خالصسازي ساختار آنها مورد شناسايي و تائيد قرار گرفت عالوه بر اين قابليت بازيابي كاتاليست مورد استفاده در اين سنتزها بررسي شد سپس بهمنظور توسعه واكنشهاي چند جزئي تك مرحلهاي در محيطهاي سبز از نانوكاتاليست مغناطيسي پوششدار بر پايه آهن در سنتز مشتقات زانتن و2 آمينو 4H پيران استفاده شد 91 مشتق مختلف زانتن در حضور مخلوطي از نانوكاتاليست مغناطيسي Fe3O4 Carrageenan Zn II و محلول اتكتيك كولين كلرايد قلع كلرايد در مدت زمان03 دقيقه و با بازده 65 الي 69 در دماي 90 C سنتز شد همچنين 11 مشتق مختلف 2 آمينو 4H پيران با استفاده از نانوكاتاليست مغناطيسي Fe3O4 EDTA در مدت زمان 01 دقيقه و با بازده 64 الي 59 در دماي 31 25 C سنتز شد تائيد ساختار تمام تركيبات سنتز شده در بخش تجربي توسط نقطه ذوب و طيفهاي 1H NMR FT IR و C NMR و همچنين مقايسه آنها با مواد گزارش شده قبلي انجام گرفت در قسمت اول بخش نظري اين رساله جذب گازهاي نادر در داخل و خارج از نانولولههاي كربني دوپ شده با اتم گوگرد با استفاده از محاسبات نظريه تابع چگالي DFT نظريه كوانتوم اتمي در مولكول QTAIM و آناليز اوربيتال پيوند طبيعي NBO بررسي شد بهينهسازي ساختارها در دوفاز گاز و حالل حاللهاي بنزن سيكلوهگزان و استون با استفاده از مدل SCRF به شيوه PCM صورت پذيرفت با انجام اين محاسبات انرژي جذب ويژگيهاي مولكول و دادههاي واكنشپذيري بهدست آمد محاسبات با استفاده از روش CAM B3LYP و با مجموعه پايههاي 6 31G d 6 31G و 6 311 G d انجام شد مقادير انرژيهاي جذب نشان داد كه گاز هليم و سپس گازآرگون بهترين جذب را بر روي نانولولههاي كربني دوپ شده با اتم گوگرد دارند در قسمت دوم جذب فلوكستين در داخل و خارج از نانولولههاي كربني ساده و دوپ شده با اتم گوگرد با استفاده از محاسبات نظري مطالعه شد بدين منظور ساختارها در فاز گاز و حالل حاللهاي آب و ديمتيل سولفوكسيد با استفاده ازروش DFT بهينهسازي شدند محاسبات بهينهسازي با استفاده از روش B3LYP و با مجموعه پايههاي 3 21G و 6 31G و محاسبه انرژي با استفاده از روش B97XD و مجموعه پايه 6 31G انجام شد سپس براي مطالعه مدلهاي بزرگتر و واقعيتر نانولولهها و همچنين بررسي مدلهاي دو ديواره DW و سه ديواره TW آنها محاسبات داكينگ مولكولي مورد استفاده قرار گرفت در نتيجه مشخص شد كه بيشترين مقدار انرژي آزاد شده جذب فلوكستين براي نانولولههاي كربني DW و TW با كايراليته 8 8 وجود دارد در قسمت آخر كارايي گرافن دوپ شده با اتم آلومينيوم به عنوان كاتاليست فرآيند تبديل متانول به بنزين با استفاده از روش DFT مورد مطالعه قرار گرفت در اين قسمت بهينهسازي ساختارها با روش و مجموعه پايه M062X 6 31G و فركانس آنها با روش و مجموعه پايه M062X 6 311G d محاسبه شد سپس ساختار حالت گذار براي هر مرحله بهدست آمد و با روش كواسي نيوتن 3 QST بهينه شدند ساختار حاالت گذار به وسيله مشاهده يك فركانس منفي مورد تائيد قرار گرفتند عالوه بر آن از طريق محاسبات IRC مسير واكنش جهت رسيدن از ماده اوليه به محصول از طريق حالت گذار آن مشخص و تائيد شد در نتيجه مشخص شد كه با توجه به گرمازا بودن تمام مراحل فرآيند تبديل متانول به بنزين گرافن دوپ شده با اتم آلومينيوم به عنوان كاتاليست اين واكنش ميتواند به كار برده شود كلمات كليدي محلول اتكتيك نانوكاتاليست مغناطيسي پوششدار شيمي سبز هتروسيكل نانولوله كربني گرافن نظريه تابع چگالي گازهاي نادر فلوكستين حسگري تبديل متانول به بنزين
چكيده انگليسي :
The Synthesis of Heterocyclic Compounds Using Coated Nano Magnetite and Choline chloride tin II Chloride Deep Eutectic Solvent and Theoretical Study of Drug Adsorption Sensor and Catalytic Capability of Doped Carbon Nano Structures Dana Shahabi d shahabi@ch iut ac ir Department of Chemistry Isfahan University of Technology Isfahan 84156 83111 Iran Supervisor Prof H Tavakol h tavakol@cc iut ac ir hosein ta@yahoo com Degree PhD Language PersianAbstractIn this thesis the synthesis of heterocyclic compounds were performed using cheap and biodegradabledeep eutectic solvents DESs One pot multi component reactions due to the one pot formation of C Cand C X bonds simple and mild reaction conditions energy saving and environmental compatibilityhave been the subject of interest in carbon carbon and carbon heteroatom bond formation Therefore inthe first part of this study the use of catalytic application of choline chloride tin chloride deep eutecticsolvent has been studied in the synthesis of quinoline derivatives In this section different 16 quinoline derivatives were synthesized simply at 60 C in 2 3 hours with 54 97 yields with usingcholine chloride tin chloride After purification the structure of compounds was identified andconfirmed Moreover the recover ability of the employed catalysts in these syntheses was investigated Then in order to develop one pot multi component reactions in a green media the coated iron basedmagnetic nanocatalyst was used in the synthesis of xanthene and 2 amino 4H pyran derivatives Various 19 xanthene derivatives were synthesized at 90 C in 30 minutes with 56 96 yields withusing choline chloride tin chloride or Fe3O4 Carrageenan Zn II In addition various 11 2 amino 4H pyran derivatives were synthesized at 25 C in 10 minutes with 46 95 yields using Fe3O4 EDTAnano magnetic catalyst Verification of the structures of all products in the experimental section wasconducted using mp FT IR 1H NMR and 13C NMR spectra and compare them with reports In the first part of theoretical studies adsorption of rare gases into and on the surface of sulfur dopedcarbon nanotube was studied using DFT QTAIM and NBO calculations The structures were optimizedin the gas phase and solvents benzene cyclohexane and acetone using PCM method and SCRFkeyword Calculations were performed using CAM B3LYP method and 6 31G 6 31G d and 6 311 G d basis sets for structures The calculated adsorption energy values showed that He and then Arare the best rare gases for adsorption by sulfur doped carbon nanotubes In the second part theadsorption of Fluoxetine into and on the surface of simple and sulfur doped carbon nanotubes wasstudied using theoretical calculations Therefore the structures were optimized in the gas phase andsolvents water and dimethyl sulfoxide using DFT method All optimizations were performed usingB3LYP method with the 3 21G and 6 31G basis sets and the energy calculations were done using B97XD method and 6 31G basis set Then to study of the larger and more reliable models ofnanotubes and study of their double DW and triple TW walled models the molecular dockingcalculations were used As a result the most negative adsorption energies for Fluoxetine was foundwhen it adsorbed into DW and TW carbon nanotubes with 8 8 chirality In the final section thepotentials of aluminum doped graphene as a catalyst for conversion of methanol to gasoline process wasstudies In this part the optimizations of all structures were performed using M062X 6 31G and thefrequency calculations were done using M062X 6 311G d level of theory The geometry optimizationof the transition states was performed using Schlegel s synchronous transit guided quasi Newton QST3 method The structures of transition states were confirmed by observing one negativefrequency In addition the reaction path was confirmed using intrinsic reaction coordinate IRC calculations As a result it was concluded that due to the exothermic natures of all steps for conversionof methanol to gasol
استاد مشاور :
سعيد امير اصلان زاده ممقاني
استاد داور :
عليرضا نجفي چرمهيني، حسين فرخ پور، عباس رحمتي
