16312

14553

كارشناسي ارشد

شيمي آلي

اصفهان : دانشگاه صنعتي اصفهان

1399

شانزده، 143ص.: مصور، جدول، نمودار

محمد ديناري

الهه مسائلي

عليرضا نجفي، حسن حدادزاده

1399/11/28

كتابنامه

شيمي

شيمي

1399/12/02

2606576

چكيده در مطالعۀ اول تالش بر اين بود تا تركيبات هتروسيكل 1 6 دي آمينو 3 5 دي سيانو 2 اكسو پيريدين سنتز شوند بدين منظور سه كاتاليست با سطح غني از آمينهاي نوع دوم و سوم تهيه شدند ابتدا 4 g C3N تودهاي از پيروليز اوره و سپس نانوصفحات 4 g C3N از اكسايش حرارتي 4 g C3N تودهاي تهيه شدند سپس كاتاليست پيپرازين پيوند شده در سطح نانوذرات مغناطيسي پوشش داده شده با سليكا IS@SMNPs تهيه شد ابتدا نانوذرات مغناطيسي داراي پوشش سيليكا SMNP از روش سل ژل تهيه و سپس پيپرازين از طريق 3 كلرو پروپيل تري اتوكسي سيالن به عنوان عامل اتصال دهنده به سطح سيليكا متصل شد كاتاليستهاي4 g C3N تودهاي نانوصفحهاي و IS@SMNPs براي واكنش چهار جزيي مورد ارزيابي قرار گرفتند و IS@SMNPs به دليل بازده بيشتر و زمان واكنش كوتاهتر انتخاب شد درادامه شرايط اين واكنش در حاللهاي مختلف تحت امواج التراسونيك بهينه شد همچنين بازده محصول اين واكنش در معرض امواج التراسونيك با شرايط رفالكس مقايسه شد كه امواج التراسونيك داراي بازده بيشتر و زمان واكنش كمتر بود طبق شرايط بهينه تعدادي مشتق با استفاده از آلدهيدها و كتونهاي گوناگون سنتز گرديد در بين مشتقهاي سنتز شده آلدهيدهاي آروماتيك نسبت به آليفاتيكها بازده بيشتري داشتند در بخش دوم اين پژوهش سنتز مشتقهاي گوناگون 1 آمينو 2 بنزو d تيازول 2 ايل 3 آريل 3 H بنزو 4 5 تيازولو 2 3 a پيريدين 4 كربونيتريل تحت شرايط التراسونيك و شرايط معمول گرمايي با استفاده از پيپريدين در حالل اتانول مورد مطالعه قرار گرفت براي بررسي بيشتر اثر تابش التراسونيك مشتقهاي گوناگون با استفاده از آلدهيدهاي مختلف در شرايط التراسونيك و شرايط رفالكس سنتز شدند تابش التراسونيك داراي چندين مزيت ازجمله زمان كوتاه تر واكنش تميزتر و بازده باالتر بود روش التراسونيك زمان واكنش را از 051 084 دقيقه به 08 002 دقيقه كاهش و بازده را از01 17 به 03 98 افزايش داد واكنش با آلدهيدهاي داراي گروه الكترون دهنده به محصول با بازده كم در زمان طوالني منجر ميشد و يا اصال تشكيل محصول ممكن نبود دربخش بعدي براي بررسي ويژگيهاي ضدسرطاني تركيبات سنتز شده از هر دسته چهار تركيب با استخالفهاي فنيل 4 نيتروفنيل 4 كلروفنيل و 4 متوكسي فنيل انتخاب شدند و براي هردسته تعدادي رده سلولي در نظر گرفته شد براي دستۀ نخست ردههاي سلولي سرطاني سينه 7 MCF و ردۀ سلولي سرطاني HeLa و براي تركيبات دستۀ دوم دو ردۀ سلولي سرطان سينه 7 MCF و MDA Mb و يك رده سلولي سالم مربوط به بافت سينه 01 MCF انتخاب شدند و برهمكنشهاي بين اين تركيبات و تعدادي از مهمترين گيرندههاي پروتئيني اين سلولها با استفاده از داكينگ مولكولي شبيه سازي شد برهمكنشهاي پيوندي مربوط به تركيبات دستۀ اول با اين گيرنده از نظر انرژي مطلوب و براي دستۀ دوم نامطلوب بود درپايان اين تركيبات از طريق روش MTT بر روي ردههاي سلولي مورد نظر تيمار شدند تركيبات دسته اول از خود ويژگي متوقف كنندگي نشان دادند درحالي كه تركيبات دسته دوم در بيشتر موارد داراي چنين ويژگي نبودند كلمات كليدي كاتاليست 4 5 3 IS@SMNPs g C3N دي سيانو 2 اكسو پيريدين بنزوتيازولوپيريدين داكينگ مولكولي روش MTT

144 Synthesis of compounds based on 3 cyano 2 oxo pyridine and benzothiazolopyridine using homogeneous and heterogeneous catalysts and cytotoxicity evaluation of them Mohammad Ali Shirani Email mashirani@ch ac iut ac ir Date Department of chemistry Isfahan University of Technology Isfahan 84156 83111 IranDegree M Sc Language FarsiSupervisor Dr Mohammad Dinari Email dinari@ iut ac irAbstractIn the first study an attempt was made to synthesize heterocyclic compounds of 1 6 diamino 3 5 di cyano 2 oxopyridine For this purpose three catalysts with a rich surface of secondary and tertiary amines wereprepared First bulk g C3N4 was prepared from urea pyrolysis and then g C3N4 nanosheets were prepared fromthermal oxidation of bulk g C3N4 The IS@SMNPs catalyst was prepared including ionic salts containingpiperazine grafted to silica coated magnetic nanoparticles surface To prepare IS@SMNPs catalyst at firstsilica coated magnetic nanoparticles SMNPs were prepared by sol gel method Then piperazine was attachedto the silica surface by 3 chloropropyl triethoxy silane as a linker agent All three catalysts were evaluated forfour component reaction and IS@SMNPs was selected for higher efficiency and shorter reaction time In thefollowing the reaction conditions were optimized in different solvents under ultrasonic irradiation Also theproduct yield of the reaction exposed to ultrasound irradiations was compared with reflux conditions in whichultrasonic waves had higher efficiencies and shorter reaction times Under optimal conditions severalderivatives were synthesized using various aldehydes and ketones Among the synthesized products aromaticaldehydes were more efficient than aliphatics In the second part of this study the synthesis of benzothiazolopyridine compounds i e 1 amino 2 benzo d thiazol 2 yl 3 aryl 3H benzo 4 5 thiazolo 2 a 3 pyridine 4 carbonitrile was studied under ultrasonicirradiation and conventional thermal method using piperidine in EtOH To evaluate the effect of ultrasoundtechnique some derivatives were synthesized using some aldehydes under ultrasound irradiation and refluxmethod The ultrasonic irradiation afforded several privileges such as shorter reaction time cleaner reactions and high yields Ultrasound technique reduced the time of reactions from 150 480 min to 80 200 min andimproved the efficiency from 10 71 to 30 89 Also reactions with aldehydes including electron releasinggroups lead to low yield in a long time or the final product s formation was not possible In the next section to evaluate the anti cancer properties of the synthesized derivatives from each series fourcompounds with phenyl 4 nitrophenyl 4 chlorophenyl and 4 methoxyphenyl substitution were selected andseveral cell lines were considered for each group For the first group MCF 7 breast cancer and HeLa cancercell line were selected and for the second group two breast cancer MCF 7 MDA Mb and a normal breastcell line MCF 10A were selected The interactions between these compounds and some of the most importantprotein receptors in these cells were simulated using molecular docking Bonding interactions related to thefirst group compounds with this receptor were favorable in terms of energy and unfavorable for the secondgroup Finally these compounds were treated on the preferred cell lines by MTT assay The results obtainedfrom cell culture were in good agreement with the results obtained from the cloning and the first groupcompounds showed a stopping property while the second group compounds in most cases did not have sucha property Keywords catalyst g C3N4 IS@SMNPs 3 5 dicyano 2 oxopyridine benzothiazolopyridine molecular docking MTT assay

محمد ديناري

الهه مسائلي

عليرضا نجفي، حسن حدادزاده